Montescaglioso è un piccolo centro agricolo posto in cima ad una collina di argilla che degrada nella bassa valle del Bradano ricca di vigneti, frutteti e oliveti. Gli insediamenti più antichi risalgono all’età del bronzo finale ma è soprattutto con l’arrivo dei Greci sulla costa ionica che tutta la collina si riempì di centri abitati disposti a nuclei sparsi. Nel periodo normanno, Montescaglioso fu un feudo importante. I Maccabeo, conti normanni di Montescaglioso, imparentati con gli Altavilla di Taranto, realizzarono un’imponente abbazia benedettina che, con donazioni e privilegi, accrebbe i suoi possedimenti fino a coprire i centri minori di Accettura, Cirigliano, Garaguso, Salandra, S. Mauro, Gorgoglione, Montepeloso, Montalbano, Craco, Tursi, Bernalda, Miglionico e Pomarico. L’abbazia di San Michele Arcangelo è il complesso monastico più imponente per dimensioni della Basilicata. Comprende due ampi chiostri con numerosi ambienti disposti su tre livelli: i sotterranei adibiti a magazzini, depositi, cantine e frantoi; il piano terra con i due chiostri, la lavanderia, la sartoria, la sala capitolare, il refettorio con l’obbligo del silenzio, la cucina, l’infermeria e la foresteria; il primo piano con l’appartamento dell’Abate, la biblioteca, le celle dei monaci e l’ala del noviziato. Il chiostro medievale, adiacente alla chiesa abbaziale consacrata nell’anno 1099, conserva un pozzo monolitico di forma ottagonale scolpito in bassorilievo con i simboli del monastero. Spicca l’immagine di San Michele Arcangelo che regge una bilancia, stemma dell’abbazia. Il chiostro rinascimentale è racchiuso da colonne e capitelli tutti diversi tra loro con motivi vegetazionali e figurati.